「意味」常に有利な立場にいる。他より一歩先を行く。
※今日の英語，よく使われる表現です。
ビジネスやテクノロジー、競争のある分野などで特によく使います。
gameという言葉が入っていますが、この表現では遊びのゲームではなく、 自分が属している世界・ビジネス・競争の場 という感じの意味です。
「英語例文」
We invest in training so our team can stay ahead of the game.「私たちはチームが常に有利な立場におれるように、研修に投資しています。」