「意味」様子を見て判断する。状況を見てその場で判断する。臨機応変に対応する。
※今日の英語，ビジネスでも日常会話でもとてもよく使われる表現です。
語源は、「楽譜なしで，耳で覚えたメロディーを頼りに演奏する」という音楽の表現に由来します。「楽譜なしで」ということから「決まった計画がない」というイメージで，状況に合わせて即興的に行うという比喩的な意味で使われています。
「英会話例文」
We don’t have a fixed plan — we’ll play it by ear.「私たちには決まった計画がありません。様子を見て判断していきます。」