I (always) kick myself when …

「意味」...するときは(いつも)後悔する。

※今日の英語,kick myself で「自分を蹴飛ばす」ですが,これで「自分のすることを後悔する(嘆く)」といった意味になります.

「英会話例文」
I always kick myself when I talk too much about personal things. 「個人的なことについて話しすぎるときは、いつも後悔する。」

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